Michaels war lange Zeit berüchtigt für sein großes Ego. Von den zehn Titeln, die er in den 90er Jahren in der WWF hielt, verlor er nur drei durch "Niederlagen" in "regulären" Matches. Alle seine Tag Team Championships, zwei seiner Intercontinental Championships, sowie eine seiner WWF World Championships wurden ihm aberkannt, zudem gab er seine European Championship freiwillig an Triple H ab. Dadurch verhinderte Michaels es stets, seinem eigenen Status durch eine Niederlage und somit einem klaren Titelverlust eventuell zu schaden. Als Mitglied der einflussreichen und untereinander eng befreundeten Backstage-Gruppierung „The Kliq“, zu der neben ihm hauptsächlich Kevin Nash, Scott Hall, Triple H und Sean Waltman gehörten, besaß Michaels die nötige Macht, seine diesbezüglichen Forderungen durchzusetzen.